Лекарственное средство, производное карбоновых кислот – сорбиновая кислота

Актуальность. Сорбиновая кислота - транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Сорбиновая кислота является природным консервантом. Ее впервые получил немецкий химик Август Вильгельм Гофман в 1859 г., выделив ее из сока рябины. Он назвал ее сорбиновой от латинского названия рябины (Sorbus Aucuparia). Эта кислота обладает высокой реакционной способностью и может использоваться во многих процессах органического синтеза. Синтез сорбиновой кислоты из сока рябины в промышленных условиях осложнен тем, что выход продукта составляет всего около 0,2 %, поэтому получение сорбиновой кислоты в промышленных масштабах не применяется [1].

Дебнер в 1900 г. впервые получил синтетическую сорбиновую кислоту путем взаимодействия кротонового альдегида с малоновой кислотой на пиридине в качестве катализатора [2].

В 20-х годах появились работы по изучению действия сорбиновой кислоты на некоторые плесневые грибы. В 1939 г. было открыто ее бактерицидное действие, и кислоту начали активно исследовать как перспективный консервант. Это стимулировало разработку новых методов получения сорбиновой кислоты [ 4].

К 60-м годам ХХ в. были разработаны новые виды синтеза кислоты, наиболее перспективные из них:

1) конденсация кротонового альдегида с малоновой кислотой;

2) конденсация кротонового альдегида с монобромуксусным эфиром в присутствии цинка;

3) конденсация кротонового альдегида с калиевой солью моноэтилового эфира малоновой кислоты;

4) конденсация кротонового альдегида с кетеном.

Кроме того, известен еще целый ряд методов.

В СССР до 60-х годов ХХ в. промышленного производства сорбиновой кислоты не было и потребность в ней удовлетворялась за счет импорта. В 1961 г. Госхимкомитетом СССР было принято решение о разработке технологии и организации отечественного производства сорбиновой кислоты [5]. За основу был принят метод получения кислоты конденсацией кротонового альдегида с кетеном в присутствии кислот Бренстеда или Льюиса, запатентованный Безе в 1949 г. [6]. Метод Безе завоевал большую популярность в мире и послужил толчком для появления многих модификаций этого процесса.

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидомв присутствии кислотных катализаторов (например, BF3), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Цель исследования – изучение лекарственного средства, производного карбоновых кислот – сорбиновой кислоты.

Задачи исследования:

1. Исследование способов получения и реакции идентификации сорбиновой кислоты.

2. Изучение количественного определения сорбиновой кислоты.

3. Применение сорбиновой кислоты.

1. Гугучкина Т.И. Эффективный метод контроля сорбиновой кислоты в пищевых продуктах/ Т.И. Гугучкина, Ю.Ф. Якуба// Тезисы докладов II Краевой научнойконференции молодыхученых «Современные проблемы экологии», 23 – 25 ноября 1995 г. – Геленджик. – 1995. – С.14 – 15.
2. Донченко Л.В. Безопасность пищевой продукции: учебник/Л. В. Донченко, В.Д.Надыкта. - М: ДеЛипринт, 2007. - 539 с
3. Дьяченко Ю.А., Цикуниб А.Д. Действие сорбиновой кислоты на активность панкреатической липазы in vitro // Наука: комплексные проблемы. - 2014. - № 3 (4). - С. 27-32.
4. Капитонов И.Е., Капитонов Е.Н. к истории разработки и организации производства сорбиновой кислоты в Тамбове // Вестник Тамбовского государственного технического университета. - 2003. - Т. 9., № 1. - С. 136-139.
5. Кацева Г.Н., Аристова Н.И., Панов Д.А. Методы определения сорбиновой кислоты в виноделии // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Серия «Биология. Химия». Т 22(61). 2009, №1. – С. 160-163.
6. Методика выполнения измерений массовой концентрации сорбиновой и бензойной кислот в напитках методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Свидетельство №23 – 08 от 04.03.2008 ФР.1.34.2005.01736.
7. Методические указания: Определение массовой концентрации сорбиновой и бензойной кислот в соках, сусле, виноматериалах, виноградных и плодовых винах, пиве, слабоалкогольных и безалкогольных напитках методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методика выполнения измерений. РД- 0033483051 – 2007. – Ялта, 2007.
8. Музычка Е.А., Осипов А.С. Применение высокоэффективной жидкостной хроматогафии для анализа сорбиновой кислоты.// Тез. Докл. XVII Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М., 2010. С. 685.
9. Музычка Е.А., Осипов А.С. Применение ион-парной хроматогафии для анализа сорбиновой кислоты.// Тез. Докл. XVII Российского национального конгресса «Человек и лекарство». М., 2010. С. 685.
10. Осипов А.С. Применение капроновой и циклогексанкарбоновой кислот для анализа бензойной и сорбиновой кислот // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. - 2012. - № 1.- С. 15-18.
11. Осипов А.С., Нечаева Е.Б. Применение капроновой и циклогексанкарбоновой кислот для анализа бензойной и сорбиновой кислот -Химико-фармацевтический журнал. - 2013. - Т. 47. № 2. - С. 51-53.
12. Осипов А.С., Нечаева Е.Б. Применение подвижных фаз с ион-парными реагентами для разделения смесей бензойной и сорбиновой кислот // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. - 2012. - № 3. - С. 11-13.
13. Руководство по методам анализа качества и безопасности пищевых продуктов /под ред. И.М. Скурихина, В.А. Тутельяна. М. Медицина. - 1998. - С. 330-337.
14. Снежко А.Г., Федотова А.В. Использование полимерных комплексов сорбиновой кислоты для получения антимикробных покрытий пролонгированного действия из полимерных латексов. // Лакокрасочные материалы и их применение. – 2006. - № 10. - С.25-32.
15. Спицын И.П., Ладехин А.Ю. Сорбиновая кислота и уф-лучи - абиотические факторы растений in vivo // Вестник Тамбовского университета. Серия: Естественные и технические науки. - 2003. - Т. 8. № 1. -С. 81-83.
16. Супрун О.В., Садовский С.Н., Шашко И.М. Иммобилизация фунгицида сорбиновой кислоты на полимерных носителях // Успехи в химии и химической технологии. – 2002. - Т.16, №3(20). -С.63.
17. Фармацевтическая химия: учеб. пособие/под ред. А.П. Арзамасцева. – 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2006. – 640 c.
18. Штильман М.И., Харенко А.В. Комплексы поли-N-винилпирролидона и сорбиновой кислоты. // Пластические массы. - 2004. - № 2. - С.23-27.